Giữa thập niên 1950 ông trở về Ả Rập Saudi và trở thành một doanh nghiệp. Thành công đầu tiên là vào năm 1956 khi ông dàn xếp để quân đội Ả Rập Saudi mua xe vận tải Mỹ. Ông bắt đầu lên hương vào năm 1964 khi trở thành tổng đại diện cho những hiệu xe quốc tế như Chrysler, Fiat hay Rolls-Royce ở Ả Rập Saudi.
Từ năm 1965 ông kiếm tiền bằng cách dàn xếp những vụ buôn bán vũ khí giữa các hãng xưởng lớn của Mỹ với các nước đang trên đà phát triển tại vùng vịnh Golf. Theo một bài tường thuật của một ủy ban điều tra thuộc thượng nghị viện Hoa Kỳ 80% những vụ cung cấp vũ khí của Hoa kỳ cho Ả Rập Saudi là có liên hệ với Khashoggi. Ông không những đại diện cho những hãng như Raytheon hay Lockheed, mà cả những nhà sản xuất của Pháp và Đức. Những vụ buôn bán được ông kiểm soát qua hãng được đăng ký ở Luxemburg có tên là Triad Holding Corporation, mà văn phòng thì ở Beirut. Ông cho hai người anh em vào làm việc. Năm 1974 ông lập ra tại Hoa Kỳ hãng Triad America tại Salt Lake City để điều hành những thương vụ tại nước này.
Những kiểm soát quốc tế về buôn bán vũ khí càng ngày càng nghiêm khắc hơn làm cho công việc của ông trở nên khó khăn từ thập niên 1970. Ông bắt đầu đầu tư vào bất động sản, ngân hàng và các hãng lọc dầu, tuy nhiên nhiều chương trình thất bại. Năm 1990 tờ báo Der Spiegel tính là tài sản của ông chỉ còn có 50 triệu US-Dollar. Những liên lạc xã hội bắt đầu chấm dứt từ khi vụ ông dính líu tới việc buôn bán vũ khí Iran-Contra được công bố. Ông đã trả tiền trước, để vũ khí được giao cho Iran. Sự nghiệp của ông như là một doanh nghiệp quốc tế hoàn toàn chấm dứt, khi ông bị buộc tội, đã giúp đỡ nhà độc tài Ferdinand Marcos trong những buôn bán bất hợp pháp. Vì vụ đó ông bị giam vài tháng tại nhà tù ở Thụy Sĩ.